La situation va s’apaiser avec l’arrivée sur le trône d’Angleterre du roi Richard II. Ce dernier recherche plus l’alliance de la France que la guerre. Il va épouser Isabelle, la fille du roi Charles VI. Richard II est détrôné par le duc de Lancastre. Le conflit reprend de plus bel. 

Les victoires françaises désarçonnent le duc Jean IV de Bretagne si bien qu’il tente désespérément de nouer des alliances de toute part avec la France, la Bourgogne, et même avec son ennemi juré Clisson. Mais quand ses alliés apprirent qu’il traitait en parallèle avec l’Angleterre, toute la Bretagne se détourna du duc traître et parjure. Le 4 décembre 1378, Jean IV est sommé de comparaître devant le Parlement de Paris. Le 18 décembre, ne s’était pas présenté, il s’était exilé en Angleterre, le duc breton est déclaré traître, félon et criminel de lèse-majesté et déchu de tous ses droits au duché de Bretagne.  

Charles V nomme son frère, le duc d’Anjou, lieutenant du roi en Bretagne mais son éloignement en rend l’administration difficile. Ce sera donc Olivier de Clisson et le vicomte de Rohan qui en seront les lieutenants adjoints. La population bretonne n’admet pas d’être gouvernée par des seigneurs au service de la France. Les impôts rentrent difficilement et les villes s’administrent toutes seules. Charles VI, sur les conseils de Clisson, décide d’annexer la Bretagne au royaume de France. Les Bretons, comprenant leur indépendance menacée, ne pouvaient pas le tolérer. Le peuple et de grands seigneurs se rassemblent et décident d’aller chercher le duc exilé à Londres. Le 3 août 1379, une flottille ramène Jean IV, seul souverain légitime selon eux, et des cris de joie retentissent de partout. Prudent, Olivier de Clisson, voyant la situation se renverser, se rapproche du royaume de France. 

Le 13 juillet 1380, Bertrand du Guesclin meurt sous les murs de Châteauneuf-de Randon. Charles V le suit de peu puisqu’il trépasse le 16 septembre de la même année. Le 4 novembre 1380, Charles VI âgé de sept ans, est sacré roi de France. Le duc d’Anjou devient régent de France. Le tout jeune Charles VI tenait à ce que Olivier de Clisson joue le rôle de connétable de France lors de la cérémonie du sacre. Il a été convenu entre Olivier et le Conseil du roi, qu’une fois le sacre passé, Olivier serait désigné officiellement à cette charge. Le 28 novembre 1380, ce fut chose faite. Olivier de Clisson devient responsable de la protection du royaume, du résultat des campagnes militaires, du commandement et de l’état des armées. 

La campagne de Flandres sera son premier haut fait d’armes. Les riches bourgeois flamands voulaient s’administrer seuls et ne plus dépendre de Louis de Male, leur seigneur. Une révolte éclate à Gand et le comte évita de peu d’être massacré. Il dut faire appel à Charles VI, son suzerain, pour venir le défendre. La victoire fut totale. Les milices bourgeoises, aidées d’une toute petite garnison anglaise venue à la rescousse, furent massacrées. Charles VI, suivi de son connétable, chevauche fièrement la ville à la tête de son armée. Le lendemain, 29 novembre 1380, le roi de France et Clisson écrasent vingt-cinq mille hommes à Roosebeke dans le pays de Bruges. Le 2 décembre 1380, Louis de Male reprend ses quartiers dans la ville de Gand et, non rancunier, pratiquera une politique de clémence. 

La guerre entre les Anglais et les Français n’est toujours pas terminée. Clisson, animé d’une ambition hors norme, projette de construire une “ville en bois” pour envahir l’Angleterre. Il s’agit d’un immense radeau flottant comportant des fortifications et des casernement pour les hommes. Les bourgeois de France sont lourdement taxés pour assurer le paiement d’une armée de charpentiers. Soixante douze vaisseaux auront la charge d’encadrer la ville en bois lors de la traversée de la Manche. Charles VI trépigne d’impatience d’envahir l’Angleterre. Il demande à son connétable. 

“Connétable, que dites-vous  Quand partirons-nous ? Hâtez-vous d’avancer votre besogne et mettons-nous en mer.”

Mais le temps, terriblement mauvais, empêchait tout départ et le duc de Berry, qui ne croyait pas beaucoup au projet, démotiva les troupes. Le temps passe, la météo ne s’améliore pas et les esprits se lassent, bref, le projet tombe à l’eau. Les artisans sont renvoyés, les provisions sont vendues, et les vaisseaux sont abandonnés sur place. 

Charles VI a atteint sa majorité. Le roi a quinze ans. Par conséquent, il renvoie ses oncles alors régents et décide de nommer un nouveau gouvernement. Le connétable de Clisson en prend la tête. Les oncles n’ont pas apprécié leur destitution brutale. Ils considéraient ce nouveau gouvernement, constitué de gamins, de marmots, comme ridicule. Comme pour mieux s’en moquer, les oncles et leurs partisans les appelleront : “gouvernement de Marmousets”. Ce gouvernement de marmots se révèle efficace et très actif. Tout va basculer quand le roi Charles VI bascula dans la folie le 5 août 1392. Les oncles décident de reprendre les rênes du pouvoir : c’est la fin des Marmousets. Clisson est congédié et se dirige immédiatement vers la forteresse de Montlhéry se protéger de la vindicte des oncles.

Quelques années avant de se faire évincer du gouvernement par les oncles du roi, en juin 1387, Olivier de Clisson avait subit une première tentative d’assassinat de la part de Jean IV de Bretagne. Prétextant une session du Parlement de Bretagne, Jean IV avait réussi au cours d’un dîner guet-apens, à le faire emprisonner. Il sera libéré contre une forte somme d’argent. L’homme si puissant et respecté soit-il, avait des ennemis encore bien plus puissants que lui. Le 13 juin 1392, rue Sainte-Catherine à Paris, Olivier de Clisson vécut une seconde tentative d’assassinat. Pierre de Craon, banni du royaume de France, aidé d’une trentaine d’hommes, se jettent sur Clisson. Grièvement blessé, entraîné dans sa chute, il atterrit dans une boulangerie dont la porte était restée ouverte. Le roi Charles VI, averti, se rendit aussitôt au chevet de son connétable. Pierre de Craon retourna à Nantes auprès de Jean IV de Bretagne, son commanditaire.

Voyant son âge avancer, et ses forces diminuer, Jean IV, en 1396, demande la paix à Olivier de Clisson. Preuve de sa bonne foi, il envoie son fils aîné en gage. Olivier est sincèrement touché. Les deux anciens exilés se retrouvent et signent le traité d’Aucfer au château de Rieux. Le duc désigne Olivier comme tuteur de ses enfants. Jean IV de Bretagne rendit son âme à Dieu trois ans plus tard, en 1399. Jean V, le nouveau duc de Bretagne, est couronné le 23 mars 1402 à Rennes au cours de grandes festivités. Olivier de Clisson a l’insigne honneur d’adouber le jeune duc de treize ans.

En 1402, Olivier de Clisson a soixante trois ans. L’homme ne veut plus exercer de rôle politique. Il souhaite finir ses jours dans son château de Josselin entouré de sa seconde épouse, Marguerite de Rohan. Elle mourut en décembre 1406. Dans les dernières années de sa vie, il fit de larges aumônes au fondations religieuses, aux églises et distribua sans compter aux pauvres de ses domaines. Il envoya même un pèlerin à Saint-Jacques de Compostelle pour prier pour son salut. Le 23 avril 1407 : Olivier de Clisson, grand seigneur breton, rend son âme à Dieu. Ainsi fut la vie mouvementée du seigneur de Clisson.